Prvu utvrdu na tom mjestu, na brijegu iznad tada važne raskrsnice putova u sjeverozapadnom kutu savske doline iznad srednjovijekovnog trgovišta Samobor, podigli su pristaše češkog kralja Otokara između 1260.-1264.. godine. To je kamena utvrda podignuta na živoj stijeni - nepravilnog i razvedenog tlocrta, koji se sastoji od tri dijela, od kojih je središnji dio jezgra te gradine - najstariji.
Na jugoistočnom dijelu te jezgre nalazi se visoka branič kula (u ruševnom stanju), jedini veći ostatak prvobitnog Otokarovog zamka. Uz tu kulu nalazi se polukružna kula sa malom gotičkom kapelom sv. Ane iz trećeg desetljeća 16. vijeka na prvom katu troetažnog tornja (također u ruševnom stanju).
U trećem desetljeću 16. vijeka utvrda se počinje pregrađivati i postupno se jezgra gradine širi prema sjeveru - u izduženo trapezoidno dvorište okruženo jakim obrambenim zidom s peterokutnom baterijskom kulom na krajevima. Kroz 17. i 18. vijek utvrda se dograđuje i pregrađuje, kao posljednja unutar grada podignuta je trokatna kuća s njegove južne strane. U njegovu gornjem dijelu formira se dvorište čija su fasade s dvije strane raščlanjene trijemovima s toskanskim stupovima, a unutrašnjost se bogato oprema, tako da utvrda gubi svoju fortifikacijsku funkciju i postupno se pretvara u ladanjski dvorac baroknog tipa. Zadnji stanari dvorac napuštaju na kraju 18. vijeka, i od tad počinje propadanje tog kamenog zdanja.
Prvi znani vladari bili su Babonići, potom Samoborskim gradom upravlja ugarsko-hrvatski kralj, a početkom 15. vijeka postaje posjed Celjskih grofova. Početkom 16. vijeka dolazi u posjed Frankopana. Zatim dvorac mijenja puno vlasnika; Tržačke, Tahyje, Auersperge, Kiepache, posljednji vlasnici dvorca koji su u njemu stanovali bili su grofovi Erdödy i Kulmer. Samoborska općina je 1902. godine otkupila dvorac od njezina tadašnjeg vlasnika Montecuccolija i od tada dvorac i njegova okolica služi kao izletište.
Danas je Stari grad samo slikovita ruševina dvorca iznad potoka Vugrinščak, koja svojom pozicijom nad Samoborom podsjeća na bogatu prošlost tog ubavog gradića. Istina postoji projekt obnove Staroga grada Samobora, ali su do sada izvedeni radovi obnove zidina kapele. Kod obnove korišten je kamen pronađen u urušenim dijelovima utvrde, cement i gašeno vapno.
