Stara Havana (La Habana Vieja) je jezgra izvornog grada Havane koja predstavlja najbogatiju zbirku kolonijalne arhitekture Latinske Amerike. Lokacija starih gradskih zidina sukladna je međama Stare Havane u kojoj se nalazi oko 3000 povijesnih zgrada. Zbog toga je Stara Havana sa svojim utvrdama uvrštena na UNESCO-v popis mjesta svjetske baštine u Americi 1982. godine Stara Havana, sa svojim uskim ulicama i stršećim balkonima, tradicionalna je rezidencijalna zona, kao i središte jednog dijela trgovina i industrije zabave.
Kao glavno prolazno mjesto između novog svijeta i starog svijeta, kroz Havanu je prolazilo veliko obilje, što je uvjetovalo izgradnju najsnažnijih fortifikacija u Americi. Mnogi primjeri rane arhitekture mogu se vidjeti u vojnim utvrdama. Stara Havana također je bila opasana obrambenim zidovima, čija je izgradnja započela 1674., ali već premašenima po dovršenju 1767.
Utjecaji različitih stilova i kultura vidljivi su u raznolikom nizu maurske, španjolske, talijanske, grčke i rimske arhitekture. Samostan Santa Clara (1638. - 18. stoljeće) dobar je primjer španjolskog stila, u kojem velika dvorana, koja podsjeća na preokrenuti brod, ilustrira umijeće ranih majstora. Katedrala u Havani (1748. - 1777.) koji dominira trgom Plaza de la Catedral (1749.) najbolji je primjer kubanskog baroka. Okružuju je bivše palače grofova Casa-Bayon (1720. - 1746.), markiza Arcos (1746.) i Aguas Claras (1751. - 1775.).
Havana je jedinstvena radi svojih neusporedivih arkada izgrađenih uglavnom od španjolskih imigranata. Mnogi unutrašnji patio (središnje dvorište zgrada, tradicionalno u španjolskoj i sredozemlju) ostaju slični arhitekturi u Sevilli, Cádizu i Granadi. Neoklasicizam, na kojeg se može naići u cijelom gradu, utjecao je na sve nove zgrade u Havani. Tada su uvedene mnoge urbane značajke, uključući plinsku javnu rasvjetu 1848., i željeznicu 1837. U drugoj polovici 18. stoljeća, naglo su napredovale proizvodnja kave i šećera, što je znatno utjecalo na razvoj najistaknutijeg arhitektonskog stila u Havani. Mnogi bogati Habaneros bili su nadahnuti Francuskom, što je vidljivo u interijerima kuća više klase kao palača Aldama, izgrađena 1844., najznačajnije neoklasične rezidencijalne građevine u Havani koja je udarila pečat dizajnu mnogih kuća iz tog doba, s portalima neoklasičnih stupova usmjerenih prema otvorenim prostorima ili dvorištima. Značajni primjeri kasnog neokasicizma u Havani također su El capitolio i Univerzitet u Havani. Kupola Capitolia sa 62 metra visine bila je najviša građevina u gradu i primjer američkog utjecaja u to doba.
