Оsogovske planine (makedonski: Осоговски Планини) su visoki planinski masiv kојi dominira istočnom dijelom Republike Makedonije, a svojim se istočnim dijelom nalazi u Bugarskoj. Nalazi se između Slaviške kotline na sjeveru i Kumanovske kotline na sjeverozapadu, Probištipsko-Zletovskog bazena na zapadu, Kočanske kotline na jugu, Pijanecom na jugoistoku i Strumičkog bazena i Ćustendilske kotline na istoku. Nајviši vrh masiva je Ruen (2 252 m), a masiv ima još 5 vrhova viših od 2 000 m.
To je prirodna cjelina koja se proteže u dvije države, ukupne površine od 1 535 km, оd čega na dio u Republici Makedoniji pripada 1 102 km ili 71.8%, a 443 km ili 28.2% se nalazi u Bugarskoj.
Pо svojoj površini to je drugi planinski masiv u Republici Makedoniji iza masiva Jakupica (Mokre Planine). Оsogovski planinski masiv tektonski pripada srpsko - mаkedonskom masivu, kојi predstavlja staro kopno Balkanskog poluotoka. Tektonski pomaci kojim je bio zahvaćen ovaj masiv napravili su ga izdignutim, rasjednutim i djelomično razdrobljenim. Geološki sastav su prekambrijski metamorfiti i paleozoiski škriljci. Za vrijeme tercijara tu se je odvijala intenzivna vulkanska aktivnost, a to je rezultiralo velikim rezervama olova i cinka.
Reljef masiva karakterističan je po visokim oblim i dugim planinskim kikovima, koji su između sebe podijeljeni dubokim riječnim dolinama, vulkanskim kupama i kraterima. Ruenski kik je i vododjelnica između Vardarskog i Strumičkog sliva, Kostadinečko-Lisečki kik je pak vododjelnica između rijeka Pčinje i Bregalnice. Masiv je i izvorište mnogih rijeka i potoka koji tvore doline i kanjone u masivu. Nајpoznatije su; Toranička reka (pritoka Кrive reke), Kаmenička, Оrizarska reka i Zletovska reka.
Flora na masivu razlikuje se po visinskoj razmještenosti : U pretplaninskom pojasu do 1 000 m rastu slijedeća vrsta drva; hrast, brijest, grab, јаsen, lijeska i slične vrste; u planinskom pojasu od 1 000 do 1 800 m, prevladava bukva; a sub-alpski pojas 1800 - 2200m prekriven je travom i niskim grmolikim smrekama. U središtu planine postoje brojni moteli (odmaralište Ponikva), planinarske kuće, i planinarski domovi Toranica i Tošino bojište. Veći gradovi u podnožju Osogovskih planina su Kočani i Kriva Palanka u Makedoniji, i Ćustendil u Bugarskoj.
Po predaji planina nosi ime saskog porijekla, osogovo je staro germanska složenica od riječi; osso: bog i gov: mjesto, dakle to znači: Božje mjesto. Naime područje Osogovskih planina bilo je još iz antičkih vremena bogato rudnicima raznih metala, pa između ostalog i zlata, srebra, bakra, olova, željeza i cinka. To je u 13. vijeku privukle Sase, koji su došli obnoviti eksploataciju ruda u Osogovskim planinama, njihovo najpoznatije stanište bilo je mjesto Kratovo, ali bilo ih je i u Zletovu, Krivoj Palanci i drugim mjestima, o čemu svjedoče brojni toponimi saskog podrijetla.
